La presencia del hombre en estas tierras se remonta a la
prehistoria. La proximidad del río Guadiana y su importantacia
como vía de acceso para el comercio, desde el mar hasta el
interior de la península, es decisiva para explicar el
asentamiento del hombre en esta zona.
Durante la época musulmana marcaría los límites entre los
reinos de Taifas de Mértola y del Algarbe.
En 1239 es reconquistada por el rey Sancho II de Portugal que, en
1245, cede las tierras de la margen izquierda del río al reino
de Castilla. En la Convención de Badajoz de 1267 se marcará, en
el río Guadiana, la frontera entre los reinos de Porturgal y
Castilla.
A finales del siglo XIII, el territorio de Ayamonte, al que
pertenecían estas tierras, es vendido a Alfonso Pérez de
Guzmán, señor de Sanlúcar de Barrameda.
La fundación de la Villa va a ir ligada al aumento generalizado de
población del siglo XVI y, como consecuencia de ello, a la
colonización de zonas subpobladas. Así, en 1531 D. Silvestre de
Guzmán, marqués de Ayamonte, dona las dehesas de los Verdes y
Campanillas para repoblar un extenso territorio al norte de su
señorío; y en 1595, su sucesor, D. Francisco de Guzmán, le
otorga la Carta Puebla o título de Villa llamándose a partir de
ese momento San Silvestre de Guzmán.