Su nombre procede de Villa luenga, "villa larga", y se debe a la forma alargada del casco urbano.
Los restos encontrados en la sierra del Caíllo nos demuestra la existencia de asentamientos humanos desde el Neolítico.
Su tradición ganadera la sitúa en la ruta habitual para la trashumancia. La vía natural de la Manga de Villaluenga conocida ya desde la época romana y que favorecerá los asentamientos de Ocurris -Ubrique- y Lacidulia -Grazalema-.
En la época musulmana pertenecería a la Cora de Sidonia. Tras la conquista cristiana pasará a formar parte del señorío de los Ponce de León.
Durante la guerra de la Independencia, como respuesta a la resistencia que sus habitantes ofrecieran a las tropas napoleónicas, gran parte de su caserío sería destruido por los franceses.