Nada se sabe con precisión sobre el origen del Castillo de Cortegana. Ni las escasas fuentes escritas conocidas ni la intervención arqueológica practicada en el recinto, aportan suficientes datos para poder señalar con certeza la fecha exacta de su fundación.

El único testimonio documental referente a su origen es una leyenda oral recogida por Juan de Ledesma en 1633 y, posteriormente, por Rodrigo Caro en 1634, que declara la mítica fundación del castillo por un caballero llamado Pedro Domingo que llegó a Cortegana tras haber caído en desgracia en la Corte, aunque tal narración resulta poco fiable. Más recientemente, se ha venido vinculando su fundación con la figura del rey Sancho IV de Castilla quien, en 1293, autorizó al concejo de la ciudad de Sevilla a construir cierto número de castillos para la defensa de su alfoz.

No será hasta el "Ordenamiento" otorgado por Alfonso XI al concejo de Sevilla en 1344, cuando aparezca por primera vez mencionado el Castillo de Cortegana, sucediéndose a partir de esta fecha numerosas noticias relacionadas con los nombramientos de sus alcaides o con reparaciones practicadas su recinto, todas financiadas por el cabildo sevillano quien gozaba de su usufructo por delegación real.

Quizás primitivamente consistió en un pequeño recinto amurallado formado por seis torres sin cámaras –macizas, pues, hasta la altura del adarve– y, en su interior, un aljibe subterráneo junto a una pequeña zona de aposentos de carácter efímero. Lo más probable es que se levantara a lo largo del siglo XIV y fue profundamente remodelado en el s. XVI.