Cerro del Castillo

En la cumbre del Cerro, se encuentra Conjunto Arqueológico Cerro del Castillo de Medina Sidonia. A 380 metros del nivel del mar y situado en un lugar estratégico entre la campiña, la sierra y el mar.

Las actuaciones arqueológicas realizadas en este espacio indican la existencia de tres fortificaciones superpuestas temporalmente: restos del castellum militar romano, restos del alcázar árabe y restos del castillo medieval. 

Actualmente, con la visita al conj. arq. del Castillo se distinguen los distintos tipos de construcción de cada fortificación pero lo que más impresiona son las vistas tanto a la bahía de Cádiz como a los parques Naturales colindantes e incluso en días claros, a la costa Africana. 

Vestigios de la Edad de Bronce: del Conjunto Histórico-Arqueológico existen una buena cantidad de vestigios materiales que retrotraen la presencia humana en la cumbre del cerro de la actual Medina Sidonia al Bronce Final, compuesto de diversas tipologías de cerámicas a mano que , por lo general, presentan una factura muy cuidada, junto a la que, en menor medida, encontramos piezas líticas pulimentadas (hachas-azuelas y manos de mortero) y talladas (diente de hoz); aunque muy escasos, asociados a éstos se encuentran en ocasiones otros restos cerámicos a torno con engobe rojo y fragmentos de ánforas, que dejan patente, todavía de manera testimonial, la presencia fenicio-púnica, tal como recoge la historiografía tradicional. Se entiende que en estos momentos, como ocurrirá en todos los períodos de ocupación de esta altura, la presencia indígena responde a motivos estratégico-defensivos y de control del vasto territorio que desde aquí se domina.A lo largo de los siglos posteriores nos encontramos con la utilización de la cumbre del Cerro del Castillo como espacio destinado, especialmente, a la defensa de la ciudad, además de control del territorio dada su estratégica situación y altura, habiendo contado a lo largo de la historia con varios recintos fortificados, como deja entrever las fuentes documentales y bibliográficas manejadas y, de manera incontestable, los datos arqueológicos. 

Castellum militar romano: desde el mismo momento de la llegada de los romanos, o poco después, se cree que se inicia la construcción de lo que se ha venido en identificar como un castellum militar. De éste se ha sacado a la luz la mayor parte de su perímetro amurallado, que se conserva con un alzado que supera en ocasiones los 2 metros de altura. El lado mayor Este, de una longitud cercana a los 60 metros, presenta seis pequeñas torres-contrafuertes macizas distribuidas a tramos regulares; al Sur, dos torres huecas cuadrangulares de unos 10 metros de lado en sus extremos Sureste y Suroeste (el lado Oeste sólo se conoce aún de manera parcial). Como hipótesis de trabajo se plantea que el foso situado en la cara Norte, cuyos escarpes están tallados sobre el terreno geológico del cerro, de casi 10 metros de luz y mas de 8 metros de profundidad, hay que asociarlo a este edifico defensivo romano.Este Castellum romano siguió en uso a lo largo del Alto Imperio,  si bien hay que suponer que con una función más simbólica que real como construcción, militar, pasando a convertirse en reflejo del poder de Roma en el territorio. Se trata, a la luz de los datos que manejan los técnicos encargados del proyecto, hasta ahora del único referente de estas características en España.  Alcázar árabe. En el siglo XI se construirá por los almorávides en esta altura un nuevo castillo, esta vez de fábrica de tapial, del que se han podido documentar algunos tramos aún in situ y diversos trozos de muralla caídos en el exterior de la fortaleza. 

Castillo Medieval: hacia mediados del siglo XV se va a iniciar la construcción de un nuevo castillo, por voluntad del Primer Duque de Medina Sidonia, en el deseo de mejorar la defensa de esta población y en el de convertirla con ésta y otras acciones en la cabecera de su señorío. La nueva fortaleza, de muros de sillarejos, mampuestos y alambor en su primer tramo, como novedad poliorcética tras la aparición de las armas de fuego, se adosará a los restos del castillo de tapial musulmán.