El nombre de algunos pueblos andaluces recuerda su pasada condición fronteriza entre cristianos y musulmanes. Establecida en el siglo XIII, la frontera entre Castilla y el Reino Nazarí de Granada fue oscilante. Esta ruta, a través de las serranías de Cádiz y Málaga que descienden hasta Gibraltar, presenta uno de sus flancos más "movidos", en el que se libró la "batalla del Estrecho".

Olvera es una estampa medieval encalada : el caserío se apiña en la ladera y en lo más alto emergen la iglesia y los restos de su castillo. A pocos kilómetros, en las cercanías de Alcalá del Valle, languidecen las ruinas de un antiguo convento franciscano del s.XVI.

La otrora poderosa Ronda conserva restos de su muralla. Los castillos de Atajate y Benadalid son hoy cementerios y, como los bastiones defensivos de Gaucín, Jimena y Castellar, se emplazan en lo alto de los cerros. Cerca de Castellar, pueblecito amurallado, perviven los restos del antiguo convento de La Almoraima (s.XVI, mercedario). Y en Tarifa, frente a África, el castillo de Guzmán el Bueno (s.XI), que evoca la legendaria gesta del castellano, que prefirió perder a su hijo antes que rendirse.