Cerro del Castillo

Les fouilles archéologiques menées dans cet espace indiquent l'existence de trois fortifications qui se chevauchent dans le temps : les vestiges du castellum militaire romain, ceux de la forteresse arabe et ceux du château médiéval. 

Actuellement, la visite du site archéologique Castillo permet de distinguer les différents types de construction de chaque fortification, mais le plus impressionnant reste la vue sur la baie de Cadix et les parcs naturels adjacents et même, par temps clair, sur la côte africaine. 

Vestiges de l'Âge du bronze : le site historique et archéologique conserve de nombreux vestiges matériels qui retracent la présence humaine au sommet de la colline de l'actuelle Medina Sidonia depuis l'âge du bronze final, avec différents types de céramiques fabriquées à la main qui, en général, présentent une facture très soignée, ainsi que, dans une moindre mesure, des pièces lithiques polies (haches-herminettes et pilons) et sculptées (dent de faucille) ; bien que très rares, ceux-ci sont parfois associés à d'autres vestiges de céramiques tournées à engobe rouge et de fragments d'amphores, qui témoignent encore de la présence phénicienne-punique, conformément à l'historiographie traditionnelle. À cette époque, comme à toutes les périodes d'occupation à ce niveau, la présence indigène répond à des raisons stratégiques-défensives et de contrôle du vaste territoire dominé d'ici. Les siècles suivants utilisent aussi le sommet du Cerro del Castillo comme un espace destiné, en particulier, à la défense de la ville, en plus du contrôle du territoire compte tenu de sa situation stratégique et de sa hauteur. Plusieurs enceintes fortifiées y ont été dressées tout au long de l'histoire, comme le suggèrent les sources documentaires et bibliographiques consultées et, incontestablement, les données archéologiques. 

Castellum militaire romain : la construction de ce qui a fini par être identifié comme un castellum militaire aurait commencé dès l'arrivée des Romains, ou peu de temps après. La majeure partie de ses remparts a été mise au jour, avec une élévation qui dépasse parfois 2 mètres de hauteur. Le côté le plus long à l'est, d'une longueur proche de 60 mètres, comporte six petits contreforts massifs répartis en sections régulières ; au sud, deux tours creuses quadrangulaires d'environ 10 mètres de côté jalonnent les extrémités sud-est et sud-ouest (le côté ouest n'est encore que partiellement découvert). Selon l'hypothèse de travail, les douves situées sur la face nord, dont les escarpements sont creusés dans le terrain géologique de la colline, de près de 10 mètres de long sur plus de 8 mètres de profondeur, doivent être associées à cette forteresse romaine. Ce castellum romain a continué d'être utilisé pendant tout le Haut-Empire romain,  certainement avec une fonction plus symbolique que réelle, la construction militaire devenant le reflet de la puissance de Rome sur le territoire. À la lumière des données obtenues par les techniciens en charge du projet, il s'agit à ce jour de la seule référence de ces caractéristiques en Espagne.  Alcazar arabe : au XIe siècle, un nouveau château fut construit par les Almoravides à cette hauteur, constitué cette fois de briques en pisé, dont certaines sections encore en place et divers morceaux de mur tombés à l'extérieur de la forteresse ont été documentés. 

Château médiéval : vers le milieu du XVe siècle , la construction d'un nouveau château va commencer à la demande du premier duc de Medina Sidonia, afin d'améliorer la défense de cette ville pour la mettre à la tête de son fief. La nouvelle forteresse, aux murs en pierres de taille, maçonnerie et escarpements dans sa première section, nouveauté poliorcétique après l'apparition des armes à feu, sera rattachée aux vestiges du château musulman en pisé.