El Castillo de Jimena de la Frontera constituyó un elemento defensivo de vital importancia en la frontera sudoccidental del reino nazarí que se unía por el sur con Castellar de la Frontera y por el norte con Tavizna (Benaocaz).
Levantado sobre las ruinas de la Oba romana, punto importante de la vía entre Córdoba y Carteia, el castillo consta de un recinto irregular amurallado que rodeaba la antigua villa abarcando una zona extensa y alargada para adaptarse al terreno llano de la cima. Su interior está desmantelado y ocupado en parte por el cementerio, conservando completa la puerta de entrada al Patio de Armas que se articula según dos arcos de herradura apuntada, dispuestos el superior avanzado con respecto al inferior para favorecer su defensa, y conservando éste algunos restos de su antigua decoración pintada a base de motivos geométricos. Esta puerta está protegida por un torreón rectangular conocido como Torre del Reloj. Entre los sillares de este conjunto se encuentran dos cipos y una basa de origen romano. El castillo es tomado a los musulmanes en el año 1431, volviendo a recuperarlo estos en 1454 hasta el año 1456 en que es tomado definitivamente por las fuerzas cristianas al mando de Enrique IV; siendo posteriormente vendido al duque de Medina-Sidonia don Enrique de Guzmán en 1471 para su defensa y mantenimiento.
Cuenta con un Alcázar que se encuentra en el extremo oriental del recinto rodeado por una doble muralla almenada en la zona correspondiente al patio de armas, y en cuyo centro se situa la circular Torre del Homenaje, lo más singular de esta fortaleza, dispuesta como una torre de vigía a la manera habitual del litoral nazarí. Esta torre se conserva en relativo buen estado, faltando sólo el remate almenado. Consta en su interior de dos cámaras, baja y alta, esta última cubierta con bóveda de paños y a la que se llega a través de una escalera de caracol.
El recinto exterior acoge a los aljibes, construcciones de ascendencia romana, cuyo aspecto actual corresponde al periodo islámico.
Todo el conjunto tiene su origen en el siglo XIII, aunque fue reformado en los siglos posteriores, presentando una fisonomía que responde al periodo Nazarí con algunos añadidos de la época cristiana.Varios siglos más tarde el viejo castillo sirvió aún durante la Guerra de la Independencia, cuando en el año 1810 el general Ballesteros centra sus operaciones en el Campo de Gibraltar y establece su cuartel general en Jimena, reparando la fortaleza musulmana.
