La fortaleza de Segura de la Sierra, construida por los almohades sobre los restos de una vetusta atalaya de época romana, fue conquistada por los cristianos a mediados del siglo XIII. Fue profundamente transformado por la Orden de Santiago, que situó en él el centro de la Encomienda de Castilla, y que llegó a ser residencia del Gran Maestre de la Orden de Santiago en el último cuarto del siglo XV. Fue el eje de una de las entidades territoriales y jurisdiccionales más importantes de Castilla en el transcurso de los siglos XIII al XV por su privilegiado enclave fronterizo, territorio de frontera natural y cultural, entre las culturas musulmana y cristiana.

En Segura vivió desde que era niño el poeta Jorqe Manrique -su padre, Don Roqrigo de Marique, fue comendador de Segura- y aquí escribió buena parte de su obra. Este pueblo fue también lugar de inspiración para Francisco de Quevedo, del que cuentan incluso mantuvo un amancebamiento con una joven.

La visita al castillo incluye la Torre de Entrada, el Patio de Armas, los Baños árabes, la Torre del Homenaje, la Capilla, el Aljibe, el Refectorio y los Adarves.